Ольга Чекотовська народилася в м. Києві 23 вересня 1987 року. З 2004 по 2009 рр. навчалася в Київському національному економічному університеті ім. В. Гетьмана на спеціальності правознавство. З 2010 по 2013 рр. навчалася в аспірантурі Інституту держави і права ім. В.М. Корецького НАН України.
З 2014 ― 2015 рр. навчалася в Школі сучасного мистецтва при Інституті проблем сучасного мистецтва (Київ, Україна) за напрямком художник. Наступні три роки навчалася в майстерні Мирослава Вайди.
З 2016 співзасновниця та сокураторка арт-групи Light. В складі арт-групи Light було реалізовано ряд виставкових проектів, серед яких інсталляція «Дощ» в Національному ботанічному саду ім. М.М. Гришка НАН України, Київ, Україна та проєкт “Там, де я є” в галереї Дзига, Львів, Україна.
В своїй власній художній практиці мисткиня досліджую втрачені ілюзії, страх перед життям і смертю, залишеність і самотність, постійний екзистенційний вибір, мінливість часу та ненадійність пам’яті. Її твори проростають із повсякденного. Художниці важливий момент спостерігання за дійсністю через знайдені речі, через збирання того, що нам дає природа. ЇЇ метод – це колекціонування та компіляція живого і неживого. Ольга Чекотовська працює в таких техніках, як фоторафія, об’єкти, інсталяція.
В 2019 році Ольга Чекотовська заснувала Instagram-блогу про сучасне мистецтво @art.himmi, де занайомить підписників з виставками у Європі, проводить ефіри з українськими митцями та кураторами та пише про історію мистецтва ХХ – ХХІ ст.
Наразі живе та працює в Києві (Україна) та Дюссельдорфі (Німеччина)